È il periodo più buio della sua vita. Cambia continuamente città, New Orleans, San Francisco, St. Louis, Philadelphia. Arrestato per renitenza alla leva, viene subito scarcerato. Nel frattempo scrive e manda i suoi racconti e le sue poesie alle più importanti riviste dell’epoca. Nel 1944 viene pubblicato il suo primo racconto. Le cose però non cambiano. Ha una lunga storia con Jane Baker, sono gli anni in cui viene assunto all’ufficio postale, dopo aver cambiato decine di lavori, anni raccontati nei suoi romanzi Factotum e Post Office.